עם הירידה העונה לליגה השניה ביוון, ראשי אולימפיאקוס החליטו להציב סגל בכיר ליורוליג וסגל נפרד לליגת המשנה המקומית. האדומים ערכו שינויים רבים בסגל לאחר שלא הצליחו להגיע לשמיניה הראשונה בעונה שעברה, אבל השאירו את הליבה של הקבוצה בהובלתו של ואסיליס ספאנוליס.
למרות כל העליות והירידות שעברה הקבוצה העונה, אליהן נגיע בהמשך, היוונים נמצאים חזק במאבקי הפלייאוף. אולימפיאקוס מדורגת ערב המחזור תשיעית במאזן 14:11, כאשר היא אחת מארבע קבוצות (חימקי מוסקבה, פנרבחצ'ה, אולימפיה מילאנו וז'לגיריס קובנה) שמחזיקות במאזן דומה. מנגד, היוונים ניצחו רק בשלושה מ-12 משחקי חוץ (צסק"א מוסקבה, אלבה ברלין ו-ולנסיה).
לאחר משחק אחד בלבד בו הובסו האדומים ב-19 הפרש על ידי וילרבאן הצרפתית, החליטו ראשי המועדון להיפרד מהמאמן הישראלי דייויד בלאט ולנעליו נכנס עוזרו קסטוטיס קמזורה, שלמרות ניצחון חוץ בוולנסיה במחזור ה-18 פוטר גם הוא. במקומו הגיע יורגוס ברצוקאס, שמכיר מצוין את היכל "השלום והאחווה" אחרי שהצעיד את היוונים לזכיה שניה רצופה ביורוליג בעונת 2012/13.
בנוסף לכך, ברצוקאס נבחר למאמן העונה במפעל האירופאי הבכיר עם הפיכתו למאמן היווני הראשון שמוביל קבוצה לזכיה ביורוליג. עם זאת, המאמן בן ה-54 הוחלף ב-2014 על ידי יאניס ספרופולוס, זאת אחרי שהתפטר בעקבות הפסד בגביע היווני ליריבה המושבעת פנאתינייקוס.
שנה לאחר מכן, חזר ברצוקאס ליורוליג כשהוביל במפתיע את לוקומוטיב קובאן לראשונה בתולדות המועדון לפיינל פור האירופאי. ב-2016 הוא נכשל בעונתו היחידה בברצלונה וגם לא הצליח להשאיר את חותמו בשנתיים כמאמן חימקי מוסקבה. ב-8 עונות על הקווים ביורוליג, היווני עומד על מאזן 87:109 - כ-55% הצלחה.
אולימפיאקוס הגיעה לתל אביב עם מכת פציעות, כאשר לא פחות מ-7 שחקני סגל ראו מהצד את חבריהם גוברים במחזור האחרון 68:77 על וילרבאן. בעקבות המצב, הנהלת היורוליג הודיעה כי היא הסירה את איסור ההחתמות שהוטל על הקבוצה ובכך דווייט באייקס ושאקיל מקיסיק נרשמו למפעל האירופאי ועומדים לרשות מאמנם במפגש מול הצהובים.
הקפטן האגדי של האדומים ואסיליס ספאנוליס (37, 1.93 מ׳), מלך הסלים והאסיסטים של היורוליג בכל הזמנים, פתח את עונתו העשירית במועדון מפיראוס. לאחרונה נפצע בקרסולו הימני במחזור ה-23 מול ז'לגיריס וגמר את העונה, זאת עקב ניתוח שעבר מספר ימים לאחר מכן. היווני נחשב לאחד הרכזים הבכירים בעשור האחרון במפעל, בו זכה שלוש פעמים ונבחר שמונה פעמים לחמישיית העונה (הכי הרבה בהיסטוריית המפעל).
שחקן נוסף שנעדר משורות אולימפיאקוס הוא אחד משחקני הפנים הטובים במפעל, ניקולה מילוטינוב (25, 2.13 מ׳). הסרבי, שנקע את קרסולו במחזור האחרון מול הצרפתים, מעמיד העונה נתונים מצוינים עם 10.3 נקודות (65.6% ל-2) ו-8.2 ריבאונדים לערב (ראשון ביורוליג בקטגוריה זו). לסנטר מהירות יוצאת דופן לגודלו, יכולת תנועה ללא כדור והוא מסיים מצוין מתחת לסלים. בצד ההגנתי מדובר בעוגן בצבע וריבאונדר נפלא.
מי שצפוי להיות כשיר למפגש מול הצהובים הוא ברנדון פול (28, 1.93), שמתאושש בימים אלה ממחלה. הגארד חזר לאירופה לאחר שלוש שנים בהן שיחק בליגה הטובה בעולם עבור סן אנטוניו ספרס. האמריקני הוא שומר מצוין שאוהב לקלוע בעיקר מחוץ לקשת (118 זריקות ל-3 לעומת 47 ניסיונות בלבד מ-2 נקודות). עד כה העונה הוא קולע 8.9 נקודות בממוצע לערב, מוריד 3 כדורים חוזרים ומחלק 1.4 אסיסטים ב-20:29 דקות משחק.
שחקן נוסף שמתאושש ממחלה הוא אוגוסטין רוביט (30, 2.03 מ׳), שנחת הקיץ מבאמברג הגרמנית. לאחר שקלע בספרות כפולות רק ב-3 מתוך 19 המשחקים הראשונים, האמריקני שיכול לשחק בשתי עמדות הפנים מראה שיפור ניכר ביכולת ומעמיד למעלה מ-10 נקודות בממוצע לערב ב-4 מחמשת משחקיו האחרונים. הוא לא מרבה לזרוק מחוץ לקשת ואולי לכן מוביל את טבלת היורוליג באחוזים עם 8 קליעות מתוך 14 ניסיונות (57.1%). בלמעלה מ-15 דקות למשחק, הוא קולע 6.5 נקודות (64.8% ל-2) ומוריד 3.1 כדורים חוזרים.
יורגוס פרינטזיס (35, 2.05 מ׳) הוא אחד הווינרים הגדולים של אולימפיאקוס בכל הזמנים. היווני, שפתח את עונתו ה-15 במועדון מפיראוס, היה גיבור הניצחון בגמר היורוליג בעונת 2012 כשקלע סל ניצחון אדיר בשניות הסיום. הפאוור פורוורד הוא אתלט מצוין, שאוהב לשחק עם הגב לסל וגם מסוגל להוריד כדור לרצפה. עם חזרתו של ברצוקאס, פרינטזיס הרים את רמת משחקו וקלע בספרות כפולות ב-8 מתשעת משחקיו האחרונים, נתון שהעלה את ממוצעיו ל-12.3 נקודות, 4.5 כדורים חוזרים ו-1.5 אסיסטים למשחק ביורוליג.
עוד אחד מאהובי הקהל היווני הוא קוסטאס פפאניקולאו (29, 2.04 מ׳), שבחמשת משחקיו האחרונים רואה למעלה מ-29 דקות בממוצע לערב. היווני, שמשחק בעונתו ה-10 במפעל האירופאי הבכיר, נחשב לשחקן הגנה נהדר ומשתמש במוטת ידיו הנרחבת לשמור על עמדות 2-4. לפורוורד ידית מצוינת מחוץ לקשת והוא מספק חדירה טובה לסל. פפאניקולאו רושם בממוצע 8.4 נקודות (60.3% ל-2, 39% ל-3), 3.3 ריבאונדים ו-1.4 חטיפות (שלישי ביורוליג).
אקס מכבי טיילר רוצ'סטי (34, 1.86 מ׳) חוזר למגרש לו קרא בית בעונת 2015/16, במהלכה העמיד 14 נק' בממוצע למשחק במפעל הבכיר. תחנתו האחרונה באירופה של האמריקני-ישראלי הייתה במדי הכוכב האדום בלגרד בעונת 2017/18, כאשר בשנים האחרונות שיחק בליגה הסינית. כזכור, מדובר בגארד בעל קליעה מצוינת מחוץ לקשת ואחד שיודע לייצר לעצמו מצבים כמו גם לאחרים. ב-14 דקות בממוצע על הפרקט, קולע 4.4 נקודות ומחלק 4.1 אסיסטים.
עם שחרורו של ווילי ריד, ברצוקאס חיפש שחקן משלים לעמדת הסנטר והביא את אוקטביוס אליס (26, 2.08 מ׳), שנחת מפרומתיאס היוונית בשורותיה העמיד 10.8 נקודות ו-6.3 כדורים חוזרים ביורוקאפ, המפעל האירופאי השני בחשיבותו. בשלושת המחזורים הראשונים שלו ביורוליג מראה הסנטר שהוא מתאים למעמד עם 7.8 נקודות (78.6% ל-2) ו-5.3 כדורים חוזרים בפחות מ-18 דקות בממוצע למשחק.
מאז הגעתו של המאמן היווני, ווייד בולדווין (23, 1.93 מ׳), שחווה את עונתו הראשונה מחוץ לארצות הברית, זוכה לקרדיט בחמישיה הפותחת של האדומים. בעונה שעברה, ב-16 משחקים עבור פורטלנד טרייל בלייזרס, קלע 1.9 נקודות במספר מועט של דקות כשבנוסף שיחק ב-G League עבור טקסס ורפטורס 905. בעונת הרוקי שלו באירופה, הגארד מתקשה להתאקלם ומספק 5.1 נקודות בממוצע למשחק, 1.9 אסיסטים ו-1.7 כדורים חוזרים.