קיינר-מדלי משחק בליגה הספרדית – החזקה באירופה – מסוף 2007 ברציפות. הוא שמאלי עם קליעה טובה לשלוש, קשוח ואקטיבי מאוד, מייצר לעצמו מצבים בחדירות וריבאונדר מהמובילים באירופה בעמדה שלו. הוא משחק עם המון תשוקה והתלהבות, ותמיד יוצר חיבור נפלא עם הקהל המקומי.
קיינר-מדלי שיחק 4 שנים במכללת מרילנד ובעונתו האחרונה העמיד ממוצעים יפים מאוד של 15.3 נק', 6.3 ריב' ו-2.1 אס'. בקיץ 2006 הוחתם ע"י דטריוט פיסטונס ושיחק עימה בליגת הקיץ, אך פציעה ברגל מנעה ממנו לשחק ב-NBA, ובפברואר 2007 הצטרף לארטלנד הגרמנית והגיע איתה לגמר הפלייאוף, לראשונה בתולדות הקבוצה.
לאחר תקופה קצרה בליגת הפיתוח של ה-NBA עבר קיינר-מדלי לליגה הספרדית ובעונת 2007/8 שיחק בגראן קנאריה שהשתתפה גם ביורוקאפ. במפעל האירופי הוא תרם 13.3 נק' ו-4.9 ריב' בממוצע למשחק.
בעונת 2008/9 הוא שיחק בקאחסול סביליה בה תרם 10.7 נק' למשחק. קבוצתו הבאה, שוב בספרד, היתה אסטודיאנטס בה שיחק שנתיים נהדרות, במהלכן נבחר פעמיים לשחקן החודש בליגה הספרדית. בעונתו האחרונה שם, 2010/11, תרם 14.4 נק' ו-7.6 ריב' בליגה וסיים ראשון במדד המשוקלל בספרד(!) עם מדד ממוצע של 17.6 במשחק. הוא היה גם הריבאונדר המצטיין בליגה ונבחר כמובן לחמישיית העונה בספרד. הוא קלע 12.4 נק' ולקח 7 ריב' ביורוקאפ, שם נבחר לחמישייה השנייה של המפעל.
את העונה האחרונה, 2011/12, העביר האמריקאי המוכשר במדי ולנסיה – עונה חמישית ברציפות שלו בספרד - והוביל את הכתומים עד לגמר היורוקאפ מול חימקי מוסקבה, בו סיים עם דאבל-דאבל מרשים מאוד של 23 נק' ו-11 ריב' עם 11 מ-11 מהעונשין, 3 חסימות ו-38 נק' מדד. חימקי זכתה בתואר עם ניצחון 68:77.
את העונה סיים קיינר-מדלי עם ממוצע של 13.5 נק', 6.4 ריב' ומדד 16.9 (מקום שלישי) ביורוקאפ, נתונים שהיקנו לו מקום בחמישיית העונה של המפעל. בליגה הספרדית הוא דורג במקום התשיעי במדד (15.6), תשיעי בנקודות (13.2) ושביעי בריבאונד (6.8), כשהוא מוביל את ולנסיה לחצי-גמר הפלייאוף.