ארון לי ג'קסון נולד במאי 1986 בקונטיקט שבצפון-מזרח ארצות הברית. הוא שיחק במכללת דוקסן יחד עם מיודענו שון ג'יימס וב-2009 החל את הקריירה באירופה במדי אנטליה בויוקשהיר הטורקית. בסיום אותה עונה סדירה הובא כמחליף לפטרי קופונן הפצוע בשורות וירטוס בולוניה ועזר לה במאבקי הפלייאוף. יכולתו סידרה לו חוזה לשנתיים במדי בילבאו מהליגה הספרדית.
הגארד השתלב היטב בליגה הספרדית החזקה ועזר להוביל את בילבאו למקום השישי המפתיע ולפלייאוף בו גברו הבאסקים על ריאל מדריד ונעצרו רק בסדרת הגמר מול ברצלונה. בעונה לאחר מכן שיחקו ביורוליג, עברו את ריאל מדריד ומלאגה בטופ-16 ונעצרו רק בסדרת ההצלבה (3:1) מול צסק"א מוסקבה, שהגיעה עד לגמר כשעל הקווים נמצא גם עוזר המאמן דאז יאניס ספרופולוס. ג'קסון הוביל את קבוצתו בנקודות, אסיסטים וחטיפות וסיים עם מדד היעילות הממוצע החמישי בטיבו בפלייאוף.
כבר ביוני 2012 הוחתם ארון ג'קסון לשלוש שנים בצסק"א. ההשתלבות במוסקבה עברה טלטלות כשבמועדון הרוסי שיחקו רכזים כמו תיאו פאפאלוקאס, מילוש תאודוסיץ', ג'רמי פארגו וננדו דה קולו. ועדיין, ג'קסון מצא את מקומו כשחקן שעולה מהספסל בדרך כלל ותורם לא מעט.
ג'קסון היה בקבוצה שהפסידה למכבי בחצי הגמר במילאנו 2014, שבר את שיא החטיפות למשחק פיינל פור (7) בחצי הגמר מול אולימפיאקוס של ספרופולוס ב-2015, כיכב בגמר ה-VTB באותה שנה מול חימקי, חתם על הארכת חוזה לשנתיים וזכה עם צסק"א ביורוליג ב-2016. בעונה לאחר מכן, בסיומה שיחק שוב בפיינל פור האירופאי, שותף ב-34 משחקי יורוליג ורשם 21.4 דקות, 7.6 נקודות (47.7% מהשלוש) ו-3.6 אסיסטים.
בקיץ 2017 חתם ג'קסון על חוזה לשנתיים עם בייג'ין דאקס מהליגה הסינית. באפריל 2018 ערך בכורה במדי יוסטון מה-NBA ואף שיחק במדי הרוקטס בפלייאוף. ביולי אותה שנה חזר לסין ואף רשם טריפל דאבל נדיר במשחק ליגה מול שנחאי שארקס (32 נקודות, 10 ריבאונדים ו-10 אסיסטים).
את עונת 2018/19 בשורות בייג'ין סיים ג'קסון עם 40 משחקים וממוצעים של 25 נקודות למשחק (40.4% מהשלוש), 7.6 אסיסטים, 5.4 ריבאונדים, 1.5 חטיפות ו-29.2 נק' מדד ב-32.9 דקות לערב. בעונה הנוכחית הספיק לשחק 15 משחקים במדי ז'ג'יאנג ליונס וסיפק 16 נק', 10.1 אס', 3.4 ריב' ו-1.5 חטיפות.