שאייר, גארד יהודי-אמריקאי חכם, מוכשר ותחרותי במיוחד, נולד באילינוי וכיכב בתיכונים כשהוביל את גלנברוק-נורת' לאליפות של מדינת אילינוי, כשבאחד המשחקים הוא קולע 21 נקודות ב-75 השניות האחרונות. בעונתו האחרונה בתיכון העמיד ממוצעים של 32 נק', 6 ריב', 5 אס' ו-3 חטיפות למשחק. ההצגות שלו בהיי-סקול זיכו אותו בכינוי המחייב "ג'ורדן היהודי".
השאיפה שלו למצוינות באה לידי ביטוי כבר בגיל צעיר. כשחקן תיכון, באחד הערבים הוא החליט לעזוב את האימון רק אחרי שיקלע 50 זריקות עונשין רצופות ללא החטאה. אחרי שקלע 49 ברציפות, הוא פיספס את הזריקה ה-50. אביו אמר לו שזה מספיק, אבל שאייר התעקש להישאר ולהשלים את המשימה, ושוב החל לזרוק עד שצלח את ה-50 הרצופות.
הוא קלע בתיכונים 3,034 נקודות וסיים כקלע הרביעי בתולדות מדינת אילינוי. על סמך הופעותיו בתיכון, רשת ESPN בחרה אותו לחמישיית העשור של הכדורסלנים שצמחו בתיכונים של מדינת אילינוי, בין היתר לצידו של דריק רוז. בחמישייה השנייה אגב ניתן למצוא את וויל ביינום.
לאחר שהיה מבוקש בכל המכללות המובילות באמריקה, בחר שאייר להצטרף למכללת דיוק המפורסמת, תחת מאמן נבחרת ארצות הברית, מייק ששבסקי האגדי. בעונת 2009/2010, הרביעית והאחרונה שלו בקולג', הוא הוביל כקפטן את דיוק לזכייה באליפות המכללות הארצית כשהוא מעמיד ממוצעים נפלאים של 18.2 נק', 4.9 אס' ו-3.6 ריב'. שאייר הוביל את מחוז ה-ACC באחוזי קליעה מהעונשין (87.8 אחוז), בשלשות (2.8 למשחק) וביחס הטוב ביותר של אסיסטים לאיבודים: 3 אסיסטים על כל איבוד. בגמר הפיינל פור מול באטלר הוא קלע 15 נק', הוריד 6 ריב' ומסר 5 אס'. שאייר נבחר לחמישיה השנייה של המכללות בארה"ב בעונת 2009/10.
רשימת השיאים וההישגים של שאייר מרשימה יחסית לגילו הצעיר. שאייר הוא השחקן עם הכי הרבה משחקים רצופים (144) בהיסטוריה של דיוק, שלישי באחוז עונשין (86.1), רביעי במספר השלשות שקלע (297) ותשיעי בנקודות (2,077) ברשימת כל הזמנים של המכללה המפוארת. שאייר כבר נכנס להיכל התהילה של הספורטאים היהודים בארה"ב, שכולל בין היתר את אגדות ה-NBA רד אורבך, לארי בראון, רד הולצמן ועוד, וכן את נציגי מכבי ת"א טל ברודי ודיויד בלו.
שאייר, שלא נבחר בדראפט 2010, השתתף בליגת הקיץ של ה-NBA במדי מיאמי היט ואף קלע סל ניצחון במשחק הראשון, אך כבר במשחק השני (אמצע יולי) נפצע ממרפק שחטף בעינו ונאלץ לעבור ניתוח עקב קרע ברשתית. בספטמבר ניסה שוב את מזלו במחנה האימונים של לוס-אנג'לס קליפרס אך הפציעה שוב הכניעה אותו. בפברואר האחרון החלים לחלוטין, והצטרף לריו-גראנדה מליגת הפיתוח, קבוצת הבת של יוסטון רוקטס. הגארד השתלב במהרה והוביל את הקבוצה עד לגמר הפלייאוף עם ממוצעים של 11.8 נק', 4.1 ריב' ו-4.0 אס'.