העונה בקושי התחילה, וכבר יש דרבי. מכבי Playtika תל אביב תפגוש ביום חמישי ב-21:00 את הפועל תל אביב בדרייב אין, לקרב בחצי גמר גביע ווינר (שידור ישיר ב-5SPORT). מדובר בשחזור סדרת הגמר של הליגה מהעונה שעברה וגם של גמר גביע ווינר אשתקד - בשני המקרים הצהובים סיימו עם התואר. המנצחת תפגוש בגמר ביום ראשון את הפועל ירושלים או הפועל חולון, שנפגשות בחצי הגמר השני.
מכבי רשמה למשחק את ג'ון דיברתולומיאו יחד עם לורנזו בראון, ווייד בולדווין, רפי מנקו, רומן סורקין, בן קרטר, חסיאל ריברו, ג'ייק כהן, עומר מאייר, ג'וש ניבו, תמיר בלאט ובונזי קולסון.
"חצי גמר גביע ווינר מפגיש אותנו עם קבוצה איכותית עם הרבה כלים כמו הפועל ת"א. יש לנו מטרה והיא לנצח ולהעפיל לגמר", הבהיר המאמן עודד קטש. "זה שלב בעונה שאתה מגיע למשחק גדול, אבל עדיין מנסה להתחבר כקבוצה", הוסיף רפי מנקו, "נצטרך להתרכז בעצמנו ולבוא למשחק הזה כמו לכל משחק ולנסות לנצח אותו".
מכבי העפילה לחצי הגמר לאחר שהביסה בשלישי את עירוני קרית אתא 71:95, במשחק שבו שישה שחקנים שונים קלעו בספרות כפולות - בראשם ג'וש ניבו עם 16 נקודות. הפועל, מנגד, גברה 83:88 על מכבי רמת גן ברבע הגמר שלה.
בדומה לאלופה, גם היריבה העירונית לא עברה שינויים רבים בסגל. דני פרנקו נותר המאמן והוא שמר בסגל על ג'קובן בראון, ג'יילן הורד ואקסבייר מנפורד בגזרת הזרים, בעוד שתומר גינת, בר טימור ועידן זלמנסון נשארו הישראלים הבכירים. הפרצופים החדשים בהפועל הם של הגארד בראיין אנגולה, הפורוורד ג'ון הולנד והסנטר קייל אלכסנדר.
הצהובים הגיעו לגמר גביע ווינר בכל עונה מאז 2018, וזכו במפעל שפותח את העונה בשלוש השנים האחרונות. מכבי היא שיאנית ההנפות של גביע ווינר עם 10 זכיות ב-17 שנות קיומו.