אלה התחנות המשמעותיות שעבר כספי מאז שעלה לבוגרים ועד ליום הפרישה שלו:
עונת 2007/08
חזרה למכבי מהשאלה ופריחה
בקיץ 2006 שלחה מכבי את כספי לעונת השאלה והשתפשפות בהפועל גליל עליון, במטרה שהפורוורד בן ה-18 יחזור כעבור שנה מחושל יותר. זה בדיוק מה שקרה. בגליל כספי קלע 11.2 נקודות למשחק ונבחר לתגלית העונה, ומיד עם שובו ליד אליהו השתלב ברוטציה של עודד קטש ובהמשך של צביקה שרף.
בעונה הראשונה שלו כשחקן משמעותי במכבי, כספי הוכיח את עצמו ושמר על ממוצע של 11.2 נקודות למשחק בליגה, לצד 4 ריבאונדים. כספי גם השתלב נהדר במשחקי היורוליג, עם ממוצע של 4.5 נקודות למשחק. הוא אפילו סיפק הופעות של 18 נקודות ו-10 ריבאונדים ברבע הגמר נגד ברצלונה, ו-9 נקודות בהפסד בגמר היורוליג נגד צסק"א. בעונה שאחרי זה, הצמד "כספיהו" יחד עם ליאור אליהו כבר נרקם והשניים הובילו את מכבי, כאשר כספי מעלה את הממוצע שלו ביורוליג ל-8.8 נקודות למשחק.

קיץ 2009
הבחירה בדראפט
אחרי שפרץ והפגין את היכולות שלו בבמה הכי גדולה שיש לאירופה להציע, כספי סומן כאחד השמות החמים ביבשת לקראת דראפט ה-NBA בקיץ 2009. ואכן, ב-25 ביוני 2009, הקומישינר דייויד סטרן הכריז את שמו של כספי כבחירה ה-23 של סקרמנטו. בכך, הפורוורד עשה היסטוריה והפך לישראלי הראשון שנבחר בסיבוב הראשון. כספי היה השחקן הלא-אמריקאי הרביעי שנבחר בדראפט הזה, שהתברר בדיעבד כאחד הדראפטים החזקים בכל הזמנים, עם שמות כמו סטף קרי, ג'יימס הארדן, בלייק גריפין, דמאר דרוזן, ג'רו הולידיי וריקי רוביו בין הנבחרים.
מהר מאוד, כספי הצדיק את הבחירה בו והתברר כגניבה. במדי הסגולים מבירת קליפורניה, הישראלי הציג יד מדויקת מעבר לקשת, אינטנסיביות והרבה הקרבה, ונכנס ללבבות של האוהדים בארקו ארינה. השיא של אותה עונה הגיע בפברואר, ודנילו גלינארי לא ישכח אותו. תוך שבוע, כספי הטביע לו על הראש פעמיים - פעם אחת במשחק נגד הניקס במדיסון סקוור גארדן, ופעם נוספת במשחק הכישרונות העולים במסגרת סוף שבוע האולסטאר. מהר מאוד, השם עומרי כספי היה מוכר לכל חובב NBA בעולם.

קיץ 2011
המעבר לקליבלנד
אחרי שנתיים מוצלחות בסקרמנטו, בהן קלע 10.3 נקודות ו-8.6 נקודות בממוצע למשחק, ערכו של כספי היה גבוה והיה אפשר להשתמש בו כקלף מיקוח בטרייד. זה בדיוק מה שקרה לפני עונת 2011/12, כשהקינגס בחרו להעביר אותו לקליבלנד בתמורה לפורוורד/סנטר ג'יי.ג'יי היקסון. בקאבלירס, שעדיין ליקקו את הפצעים אחרי עזיבת לברון ג'יימס, כספי פתח את הקדנציה כשחקן חמישיה ובעונתו הראשונה תרם 7.1 נקודות למשחק. אבל ככל שהזמן עבר, המאמן ביירון סקוט הפסיק לתת קרדיט לישראלי, והמספרים ירדו.
המעבר לקליבלנד נתן את האות לנדודיו של כספי ברחבי הליגה הטובה בעולם. בסך הכל, כספי לבש את מדיהן של שבע קבוצות ב-NBA בעשר שנותיו בליגה. בכמה מקרים, פציעות טורדניות וחסרות מזל היו כמו מקלות בגלגליו של הפורוורד הישראלי, כמו שבר בבוהן במשחקו הראשון (והאחרון) בניו אורלינס.

28 בדצמבר, 2015
משחק השיא: 36 נקודות
את הביקור של סקרמנטו במפרץ סן פרנסיסקו בחורף 2015, בקדנציה השניה שלו בקבוצה, כספי לעולם לא ישכח. אקס מכבי עלה לפרקט של האלופה המכהנת, וקרא תיגר על קלע השלשות הטוב בהיסטוריה - סטף קרי. עם 9 שלשות מדויקות מ-12 ניסיונות ו-36 נקודות, כספי נכנס לדו-קרב מטורף מול קרי ויצא עם ראש מורם והרבה כבוד. זה היה שיא הקריירה של כספי ב-NBA, והוא ייצג את העונה הטובה ביותר שלו בליגה, עונת 2015/16, שבה קלע 11.8 נקודות למשחק והוריד 5.9 ריבאונדים.
עונת 2017/18
טעימה מההצלחה
שבע מהנדודים ובגיל 29, כספי ביקש להצטרף לקבוצה מגובשת ומצליחה. אז בקיץ 2017 הוא חתם בלא אחרת מאשר אלופת ה-NBA דאז, ואחת הקבוצות הטובות בכל הזמנים - גולדן סטייט של סטף קרי, קווין דוראנט, קליי תומפסון ודריימונד גרין. כספי בכלל לא הגיע להיות ניצב לצד הסופרסטארים האלה - הוא שותף ב-14 דקות בממוצע למשחק וסיפק כמעט 6 נקודות ו-4 כדורים חוזרים תחת סטיב קר. העונה הזו העלתה מחדש את הפרופיל של כספי, ששוב הזכיר לכולם שהוא אחד הספורטאים הגדולים שצמחו פה.
הפורוורד הישראלי כבר הרגיש שהוא נוגע בחלום ועומד לקחת חלק בזכיה באליפות, אבל אז שוב הגיעה אותה בעיה: פציעה בקרסול. הווריירס החליטו לחתוך את כספי מהסגל שלהם לפלייאוף, והמשיכו לזכיה באליפות שלישית בארבע שנים. כספי המשיך משם לעוד עונה אחרונה בממפיס, לפני שהחליט לשוב למקורות.

קיץ 2019
אני חוזר הביתה
עם עשור של כדורסל בליגה הטובה בעולם באמתחתו, כספי החליט לחזור למכבי, הבית שלו. הוא חתם על חוזה ארוך טווח במטרה להוכיח גם בזירה האירופאית עד כמה הוא גדול. ובהתחלה, המטרה הוגשמה. הפורוורד הביא את הניסיון והמנהיגות שלו, חיבר להן את היכולות שלו, והיה אחד השחקנים המובילים בפתיחת העונה הנהדרת של מכבי ביורוליג בעונת 2019/20. בשישה משחקים, הוא סיפק 12 נקודות, 5.3 ריבאונדים ו-3.2 אסיסטים, ואז שוב באה פציעה מתסכלת שגרמה לו לסיים את העונה מוקדם מדי.
גם העונה השניה שלו בקאמבק הצהוב התאפיינה ביכולת טובה שבאה לצד מהמורות. אבל הפעם, למרות הכל, כספי נלחם ודאג לחזור לפרקט לרגעים המכריעים של העונה, כשהוא תורם לזכיה השניה ברציפות (והשלישית שלו) באליפות המדינה, ביחד עם גביע. כספי אמנם נפרד מהמשחק, אבל הוא עושה את זה כאלוף.
