ג'יילן ריינולדס נולד ב-30 בדצמבר 1992 בדטרויט, למד בתיכון בניו המפשייר ושיחק ארבע שנים במכללת קזבייר. בקיץ 2016 חתם על חוזה מקצועני ראשון במדי רקנאטי מהליגה השניה באיטליה ומיד הרשים עם 18.2 נקודות ו-7.9 ריבאונדים בממוצע למשחק. יכולתו הטובה בלטה לעין ובינואר 2017 עבר לרג'יו אמיליה מהליגה הבכירה.
הוא נשאר בקבוצה גם בעונת 2017/18 וסיפק 10.5 נק' ו-7.5 ריב' למשחק ביורוקאפ. במאי 2018 הובא לחיזוק על ידי ברצלונה לשלהי העונה והספיק לשחק רק שני משחקים. חודשיים לאחר מכן חתם הסנטר בזניט סנט פטרסבורג והציג עונה נהדרת במדי הקבוצה הרוסית לצד שחקנים כמו ברנדון ג'נינגס, גל מקל, מרקו סימונוביץ', קודי מילר-מקינטייר וסרגיי קראסב.
ריינולדס העמיד בליגת ה-VTB הקשוחה ממוצעים של 16.6 נקודות, 7.9 ריבאונדים ו-1.3 חטיפות למשחק. ביורוקאפ שיחק הסנטר 24.9 דקות לערב, קלע 13.8 נק' וקטף 8.1 ריבאונדים. יכולתו הטובה הובילה אותו בקיץ האחרון לחוזה בסין, שם שיחק יחד עם ארון ג'קסון בשורות ז'ג'יאנג ליונס וסיפק 13.8 נק', 10 ריב', 2.2 אסיסטים ו-2.2 חטיפות בממוצע למשחק. בשבועות האחרונים שיחק בסטוקטון קינגס, קבוצת ליגת הפיתוח של סקרמנטו (8.4 נק' ו-6.1 ריב').
ריינולדס שיחק כזכור בשורות מכבי בעונת 2019/20, אז הובא כגיבוי לטאריק בלאק הפצוע והמשיך במועדון עד עצירת עונת היורוליג בשל מגפת הקורונה. בעונת 2020/21 לקח חלק בכל 39 משחקי היורוליג של באיירן וסיפק 13.6 נקודות, 5.8 ריבאונדים ויותר מחטיפה ב-21 דקות בממוצע למשחק במפעל האירופאי הבכיר.